| Verestering | |
|
Datum : februari 2004
Principe:
In de organische chemie wordt bij de reactie van een carbonzuur met een alcohol een ester gevormd.
Benodigd:
|
Azijnzuur (CH3COOH)
(ijsazijn) (100%) Gedenatureerde ethanol (C2H5OH)
(100%)gec. Zwavelzuur (H2SO4) (96%) |
Brede reageerbuis Doorboorde stop Glasbuis Roerstaaf Driepoot Spiritusbrander Statief met klem |
Werkwijze:
|
|
Resultaten:
|
|
|
|
|
Na reaktie |
Water toegevoegd | Jood toegevoegd |
|
Gedurende het verloop en na
de reactie wordt een weeïg zoete geur waargenomen. |
||
Discussie:
| De zoete geur die men ruikt is het kenmerk van een ester. De reactie van een carbonzuur met een alcohol levert een ester op volgens: |
|
|
|
Het zuur fungeert als "katalysator"
en versnelt de reactie. Jood wordt alleen maar toegevoegd om het twee lagen
systeem beter zichtbaar te maken. Het jood gaat bij voorkeur in de
organische laag zitten. Deze reactie heet: verestering.
De reactie is reversibel en stelt zich op evenwicht in als er voldoende hoeveelheden van zowel producten als reactanten aanwezig zijn. De omgekeerde reactie heet hydrolyse of verzeping en wordt ook versneld door het oxonium ion. Het mechanisme verloopt zoals onderstaand weergegeven: |
|
|
|
Het mechanisme laat zien dat H+-ionen als
katalysator optreden: ze reageren wel mee, maar worden weer teruggevormd.
Kijkt men naar de evenwichtsconstante van de esterificatie (zonder zuur toevoeging) dan kan men in de literatuur de volgende evenwichtsconstante vinden:
De evenwichtsconstante laat zien dat de reactie "an sich" zeer langzaam verloopt. Dit impliceert dat de door azijnzuur zelf geleverde H+ dan wordt geconsumeerd in de reactie hetgeen betekent dat het zuur-base evenwicht van het carbonzuur naar de gedissocieerde vorm getrokken wordt hetgeen weer impliceert dat er relatief weinig COOH groepen aanwezig zich zijn om bovenstaand mechanisme te laten verlopen. Of dit de echte verklaring is weet ik niet zeker maar het zou wel verklaren waarom toevoegen van een sterk anorganisch zuur de reactie aanzienlijk versnelt. Het zuur-base evenwicht van het carbonzuur wordt naar de COOH kant geduwd en er is ook voldoende H+ aanwezig om aan de reactie deel te nemen. |
Conclusie:
Opmerkingen:
Literatuur:
Relevante websites:
Minder relevante websites:
Achtergrondinformatie:
Bereiding esters: alcohol + zuur <=> ester + water
De esters van alcoholen en organische zuren van de reeks waartoe azijnzuur behoort, zijn vloeistoffen met een aangename geur die aan vruchten en bloemen doet denken en gebruikt worden voor het maken van essences, die dienen om geur en smaak te geven aan limonades en dergelijke. Zo ruikt de ester van ethanol en boterzuur naar ananas. Oliën zijn esters van glycerol en vetzuren.
De term verzeping is afkomstig van de zeepziederijen, waar zeep wordt gefabriceerd door plantaardige oliën en vetten (esters) te komen met een NaOH oplossing.
De vorming van een ester lijkt wel een beetje op zoutvorming. Er zijn echter twee belangrijke verschillen:
De estervorming is een langzame molecuulreactie, de zoutvorming is een snelle ionenreactie.
De estervorming is een evenwichtsreactie, de zoutvorming is een aflopende reactie.
03-02-2004
