Chemoluminescentie van luminol

Datum: mei 2004

Principe:

Door luminol met base in zijn gedeprotoneerde vorm te brengen en vervolgens te oxideren ontstaat chemiluminescentie.

Materiaal:

  • potje
  • reageerbuizen
  • luminol
  • natrium hydroxide (gootsteenonstopper)
  • Glorix (chloorbleekloog)
  • Demi water

Uitvoering:

  • Maak 100 ml van een 0.4% natronloog oplossing.. 

  • Voeg een spatelpunt luminol toe (ca. 100 mg)

  • Verdonker de kamer

  • Voeg een druppel Gorix toe en meng.

  • Bekijk het resultaat.

Resultaten:

Zodra de druppel Glorix toegevoegd wordt begint de oplossing op te lichten met een mooie lichtblauwe kleur. Na mengen houdt het lichtgeven maar even stand. Na ca. 1 minuut is het voorbij.

Discussie en conclusie:

Door het toevoegen van de luminol een een loogoplossing deprotoneren we de secundaire amine groepen (NH) waardoor zich het dianion vormt. Door het toevoegen van chloorbleekloog oxideren we dit dianion hetgeen resulteert in de vorming van het zich in een geëxciteerde toestand bevindende 3-aminophtalate molecuul. Als dit molecuul terugvalt naar zijn grondtoestand zend het een foton uit. Dit is de chemiluminescentie die we waarnemen.

In een neutrale oplossing gedraagt luminol zich als een zwitter-ion.
 In een basische oplossing wordt het een dianion. 
Door oxidatie ontstaat het geëxciteerde 3-amoniphtalaat ion:

Aangeslagen  toestand

  Grond toestand
Luminol is één van de meest gebruikte stoffen voor chemiluminescentie. Zoals hierboven te zien is is de helblauwe emissie rond 420-430 nm zeer goed waarneembaar.

Het kenmerk van chemiluminescentie is dat er geëxciteerde species gevormd worden door een chemische reactie die bij terugvallen naar de grondtoestand een emissiespectrum uitzenden. Alhoewel de reactie niet door warmte veroorzaakt wordt en ook geen warmte produceert wordt de reactiesnelheid wel beïnvloedt door de temperatuur. Bij een lage temperatuur verloopt de reactie langzamer, bij een hoge temperatuur sneller.

Opmerkingen:

  • De reactie kan uitgevoerd worden met verschillende oxidanten en in verschillende milieu's. Een aantal daarvan kun je terugvinden bij de links.

  • Luminol heeft een molecuulmassa van 177.16 g/ml en een smeltpunt van 332 °C.

  • Luminol (C8H7N3O2) staat ook bekend onder andere namen zoals: 5-amino-2,3-dihydro-1,4-phthalazine-dione, o-aminophthalyl hydrazide, 3-aminophthathic hydrazide, en o-aminophthaloyl hydrazide.

  • Lucinda Koelman heeft mij in November 2007 erop gewezen dat luminol als een kankerverwekkende stof wordt beschouwd, en daarom tegenwoordig niet meer gebruikt mag worden.

Literatuur:

  • Kurt Waselowsky; 'KOSMOS Chemie C3000 Experimentieranleitung'; Franck-Kosmos; 2002;  p. 55,105.
  • Lee R. Summerlin and James L. Ealy, Jr; 'Chemical Demonstrations A Sourcebook for Teachers Volume 1'; ACS; 2de druk (1990); 1988; ISBN 0841214816; p. 69-72.
  • Bassam Z. Shakishiri; 'Chemical Demonstrations Volume 1'; The University of Wisconsin Press; 1983; p. 156,157.

Relevante websites:

Minder relevante websites:

Achtergrondinformatie:

De luminol reactie heeft vele toepassingen gevonden in de analytische chemie, enkel daarvan zijn: 

  • Het aantonen van waterstofperoxide in zeewater. De aanwezigheid van waterstofperoxide in zeewater geeft aan dat er photoactiviteit plaatsvindt.

  • Bepalen van het gehalte NO in uitgeademde lucht. Astmatische patiënten hebben aanzienlijk hogere concentratie NO in hun ademlucht dan normale mensen.

  • Het aantonen van bloedvlekken bij een forensisch onderzoek. De luminol reactie wordt gekatalyseerd door hemoglobine (meer specifiek, het Fe in de hemoglobine) en is bijzonder geschikt om bloedvlekken zichtbaar te maken die men met het blote oog niet kan zien.

Chemiluminescentie is het fenomeen dat verantwoordelijk is voor het effect van de "lightsticks" die je in de winkel kunt kopen maar het is ook verantwoordelijk voor het licht dat de vuurvlieg uitzendt.  Als chemiluminescentie reacties in levende organismes plaatsvindt spreekt men van bioluminescentie reacties.

Een vuurvlieg licht op als een enzym genaamd luciferase (“licht-drager”) in zijn maagstreek reageert met zuurstof waarbij energie geproduceerd wordt dat geemitteerd wordt als licht. 

"Lightsticks"zijn samengesteld uit twee oplossingen waarvan er een in een glazen buisje zit. Door de "lightstick"te buigen breek je het glazen buisje waardoor de vloeistoffen zich mengen. Het resultaat is een chemiluminescentie reactie waardoor de "lightstick" gaat gloeien.

18-01-2017